Modification of rhodamine-based fluorescence probe for specific cation detection

Abstract

The rhodamine-cyclohexane (L1-L3) were synthesized via a coupling reaction between Rhen and cyclohexane dicarboxylic acid under estimated condition to obtain moderate isolated yield.

The various of PEG (Mn 400, 4000, and 6000) were coupling with rhodamine ethylenediamine to obtained the rhodamine-PEG (L5-L7) in high yield. Moreover, the rhodamine-PEG (L5) showed a rapid response to pH from 1 to 3 through color and fluorescent changes.

A rhodamine-based colorimetric and fluorescent pH chemosensor (L8) was designed and synthesized by a coupling reaction between rhodamine ethylenediamine and succinic anhydride. The L8 showed excellent pH response in aqueous solution. In addition, common cations did not interfere (Na+, K+, Ag+, Mg2+, Ca2+, Pb2+, Co2+, Ni2+, Cu2+,Zn2+, Cd2+, Hg2+, Al3+, Cr3+, Fe3+,Au3+, Pt2+, Ru2+) with the pH response process. To further study it’s potential as a portable pH sensor, L8 was immobilized on activated cellulose paper using N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and N,N'-dimethylpyridin-4-amine (DMAP) as coupling reagent to obtain the composite pH sensor (CP- L8). The CP- L8 was characterized by ATR-FTIR, UV-vis, Fluorescence and SEM techniques. The CP-L8 showed a rapid response to pH range from 1 to 8 through color and fluorescent changes. Moreover, a paper pH sensor can be reused by dipping in NaOH. Therefore, our work demonstrates the potential of rhodamine-dye composites for visualizing pH changes in real systems.

โรดามีนไซโคลเฮกเซน (L1-L3) ถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาคู่ควบระหว่างโรดามีนเอธิลีนไดเอมีนและไซโคลเฮกเซนกรดไดคาร์บอกซิลิกแอซิดภายใต้สภาวะที่เหมาะสม ได้ผลผลิตการแยกปาน กลางถึงดี

พอลิเอธิลลีนไกลคอลที่มีน้ำหนักโมเลกุลเฉลี่ยตามจำนวน (400, 4000 และ 6000) ถูกคู่ควบกับโรดามีนเอธิลีนไดเอมีนได้โรดามีนพีอีจี (L5-L7) ที่มีผลผลิตที่สูง มากกว่านั้น L5 มีการตอบสนองที่ว่องไวต่อค่าพีเอชในช่วง 1-3 โดยมีการเปลี่ยนแปลงทางสีและการเรืองแสง

ตัวตรวจวัดพีเอช (L8) โดยใช้การเปลี่ยนแปลงทางสีและการเรืองแสงของโรดามีน ถูกออกแบบและสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาคู่ควบระหว่างโรดามีนเอธิลีนไดเอมีนและกรดซัคซินิค L8 แสดงการตอบสนองที่ดีต่อพีเอชในสารละลาย นอกจากนี้ไอออนบวกทั่วไป ไม่สามารถรบกวนการตรวจวัดพีเอช (Na+, K+, Ag+, Mg2+, Ca2+, Pb2+, Co2+, Ni2+, Cu2+,Zn2+, Cd2+, Hg2+, Al3+, Cr3+, Fe3+,Au3+, Pt2+, Ru2+) เพื่อศึกษาศักยภาพของเครื่องวัดพีเอชแบบพกพา L8 ถูกตรึงลงบนกระดาษเซลลูโลสโดยใช้ N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) และ N,N'-dimethylpyridin-4-amine (DMAP) เป็นสารคู่ควบ เพื่อสร้างเป็นตัวตรวจวัดพีเอชคอมโพสิต (CP-L8) และถูกพิสูจน์เอกลักษณ์ด้วยเทคนิค ATR-FTIR, UV-vis, Fluorescence และ SEM CP-L8 มีการตอบสนองอย่างรวดเร็วที่ค่าพีเอช 1 ถึง 8 โดยมีการเปลี่ยนแปลงทางสีและการเรืองแสง มากกว่านั้นตัวตรวจวัดสามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้ด้วยการจุ่มโซเดียมไฮดรอกไซด์ ดังนั้นผลงานของเราจึงแสดงให้เห็นถึงศักยภาพของสีย้อมโรดามีนคอมโพสิตสำหรับการมองเห็นการเปลี่ยนแปลงค่าพีเอชในระบบจริง